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Né en République dominicaine d'une mère dominicaine et d'un père portoricain, Oscar de la Renta a six sœurs. Il part à Madrid en Espagne à dix-huit ans, où il étudie la peinture à l'Académie de San Fernando, mais se dirige rapidement vers le domaine de la mode. Il commence à esquisser des modèles pour de grandes maisons de mode espagnoles, ce qui lui ouvre les portes d'un apprentissage chez le plus célèbre couturier espagnol, Cristóbal Balenciaga en personne. Puis il devient assistant d'Antonio Castillo chez Lanvin à Paris. Ces influences hispaniques inspireront fortement son travail2.

Du fait de ses origines, il déclarait : « Je suis l'unique créateur venu du tiers-monde ».